辛弃疾的这首词大约作于他闲居铅山期间。茂嘉是他的堂弟，其事迹未详。这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例，形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句 ：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住 ，杜鹃声切 。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋 ”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实 。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴 ”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感 。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮 ，使夫百草为之不芳 ”意，以兴下文“苦恨 ”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化 ，常悲鸣出血 ，声像“不如归去 ”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵 、人间离别”一句，是上下文转接的关键。它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫 。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙 ”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看。“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君 。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作 。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝 ”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁 ”、“长当从此别”等句 。“易水萧萧西风冷 ，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻 ”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“ 别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血 。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫 。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事 ，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此我们可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节 。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。陈廷焯《白雨斋词话》卷一评此词“沉郁苍凉，跳跃动荡，古今无此笔力”，反映了古人对此词的推崇。