此词写于贬谪途中。词中通过从日暮到夜晚江边景物的描述 ，表现了羁旅生活的哀愁和寂寞 。全词“触景生情，复缘情布景，节节转换，秾丽周密。譬之织锦家，真窦氏回文梭也”(贺裳《邹水轩词筌》)。
上片以景起，气象雄浑，景物壮阔。首两句写词人伫立信江畔所见的景色。青山，本碧绿青翠，说它“黯黯”，是由于“红日暮”，但斜照下，山色反而显得雄浑沉厚。这是远望所见。俯视脚下，但见“浩浩大江东注”，不由人不发出人生如逝水东流的感叹。
“余霞散绮”两句源于谢朓诗“余霞散成绮，澄江静如练”(《晚登三山还望京邑》)，是对“红日”、“大江 ”的深一层渲染 。词用一“向”字，别具意味。如绮(锦缎)的“余霞”映在淡烟轻雾笼罩的江面上，一直跟随着流水往前，这样就把“东注”的“浩浩大江”写得既真实又清空了。
以下三句 ，直抒情怀“长安”，代指北宋京成汴梁。晁补之是一个颇想在政治上有一番作为的人。他二十七岁考中进士，在开封府和礼部考试时均名列第一。“晁张班马手，崔蔡不足云”。黄庭坚称赞他和张耒如司马迁、班固，而远超过汉代的崔瑗和蔡邕。但正是这样一个才气纵横 ，政绩斐然的人，却生潦倒，功名蹭蹬 。所以，这“使人愁”，不只是因为大江东去，而有着被贬他乡、政治失意的深沉内容。此三句本自李白《登金陵风凰台》诗“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”。
上片末四句既从正面用笔，又从侧面暗示时间已由著而夜 ：“几点渔灯小，迷近坞。一片客帆低，傍前浦。”渔灯不仅只有几点闪闪烁烁，而且细小微弱；这时近岸的船坞里，他一片迷潆了。再往稍远的地方看，航行江面的客船，也降下船帆，靠在前面临水近岸的地方了 。由于近观，渔灯“几点”而“小”，看到清清楚楚 ；由于远望，故所见客帆“一片”，给人以多的感觉 。从用字说 ，“几点 ”对“一片”，“近坞 ”对“前浦”，一写少和多，一写近和远，概括出词人当时目力所见的空间范围。词人处理情、景、意的关系，理路清楚，而运笔有起伏，有衬托，以“长安远”为中枢，前后时间、场景，顿生变化，由高运绮丽而转所见，词笔极为浑成。
下片一奇峰空起，汪泣恣肆，语调凄切，情感悲苦，倾吐出满怀衷肠。“自悔儒冠误”，极言心中悲愤感慨，谓富家子弟养尊处优，而一般读书人往往潦倒一生。此处前句用“暗想”，后句用“自悔”，自怨自艾的情绪跃然纸上 。晋人阮籍 ，佯狂不羁，纵酒颓放，表现出他对当时政治的不满，实际上也是一种远祸全身的手段。他常驾车独游，等到路走不通了，便痛哭而返。这里词人觉得他和阮籍一样，施展自己的宏图抱负是不可能了 ，而羁于谪宦，欲归又不得归。
过片后这四句包含了许许多多难言的辛酸痛楚，读之令人凄伤。
接下来词人借素月 、《竹枝》歌声 、猿鸟啼鸣，对凄苦的情怀，再作更富形象性的渲染。晁补之是济洲巨野人，此刻贬官信州，从北至南，千里迢迢，烟树苍茫 ，面对素月 ，怎能不为之销魂呢？“平楚”，谢朓诗 ：“寒城”一以眺 ，平楚正苍然 。”杨慎称：“楚，丛木也。登高望远，见木杪如平地，故云‘平楚 ’犹《诗》所谓‘ 平林 ”也”(《升庵诗话》)。“ 一千里伤平楚”，与李白“平林漠漠烟如织，寒山一带伤心碧 ”，意境很相近，只是此处由近而远，思故乡千里迢迢，故望“平楚”而伤情无限。
词人接着又从听觉方面与这种凄苦情怀 。《竹枝歌 》，原是巴渝一带的民歌。“聆其音，中黄钟之羽。
其卒章激讦如吴声，虽伧儜不可分，而含思宛转，有淇氵仆之艳 ”(刘禹锡《竹枝词引》)。周邦彦《点绛唇》“楚歌声苦 ，村落黄昏鼓”，是说歌声作用于人，只感到怨苦。“为谁苦”?用似问非问的提示，而且前用“声声怨”加重形容，便更觉其苦深。随后又写岛屿上的猿啼鸟鸣，呼应开头的“大江东注 ”，表明作者的往处在江水湄。“一时啼”，有时断时续之意 。正当夜深人静他心情刚刚平静下来时，那突然一声猿啼 ，一声鸟鸣，就更会产生凄凉之感。说“惊岛屿”是婉语，因为岛屿突出于江心，本是无情之物 ，都为之而惊 ，那么人之“惊”更可想而知了。
“烛暗”夜深仍未成眠，猿啼鸟鸣也因困倦而睡去了吧 。渡口停泊的船只，发出了开航的鼓声信号，表明天色将明，而人之彻夜未眠又可知。烛暗，表明夜己深。
这首词情景深化，意境淡远凄清，一派怨思哀绪盘旋而下，贯注在字里行间。全词虽多用典故与前贤成句，但由于出自真情挚意，所以不觉为累，反倒生发牵引，更丰富深化了词旨，使之余味溢于言外。