姜白石作诗最初是学江西诗派，取清黄庭坚，亦步永趋，很用苦心，后来才悟道：“作者求与古人合，不若求与古人异；求与古人异，不若不求与古人合而不能不合，不求与古人异而不能不异 。”他的作品从此达到自然成文的地步 。这首词就体现了这种特点。
此词前有小序云 ：“甲寅春 ，予与俞商卿燕游西湖，观梅于孤山之西村，玉雪照映，吹香薄人。已而商卿归吴兴，予独来，则山横春烟，新柳被水，游人容与飞花中，怅然有怀，作此寄人。商卿善歌声，稍以儒雅缘饰；予每自度曲，吟洞箫，商卿辄歌而和之，极有山林缥渺之思。今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣 。”甲寅是宋光宗绍熙五年（1194）。俞商卿，俞灏字商卿，姜夔的朋友，世居杭州。绍熙五年春天，作者至杭州 ，曾与俞灏共赏孤山西村（又名西泠桥）的梅花 ，不久俞灏归吴兴（今浙江湖州），作者独游孤山，对景怀人，写了这首词，对景抒怀显示出深刻的友谊。
开端点明地点与时节，在叙事中借景抒情。美好的春光能给人带来欢乐 ，但也容易触动离人的愁思，萦损柔肠，使人消瘦，但作者是写离愁，因而在取景时，着眼点是西湖垂柳。古代有折柳赠别的习俗，看到垂柳，很快牵动诗人的联想与感慨。开端擒题，“何堪”一词，用在“春瘦”与“垂柳”之间，使意思递进一层。为什么西湖垂柳能这样撩拨人的愁思？因为那是与友人“湖上携手”之处。烟外峰峦，虽别具风姿，然而如今“ 自看 ”独游，就不能不缅怀昔日的“湖上携手”。借伤春以怀友 ，因怀友而伤春；二者交融，不分际涯。由“湖上携手”接着想到对方“归后”的萧瑟风情，于是集中笔力来加以烘染刻画。“早乱落香红千亩”，是写花兼点时序 。香红是突出梅花之红之香两个特点，所以代指梅花。商卿离去，独来西湖，时已暮春，那“玉雪照映，吹香薄人”的千亩红梅，如今早已凋败零落 ，怎能不令人低回伤神呢？
既然红梅已不复存在，那旧游的踪迹又在何处？“一叶凌波缥缈 ，过三十六离宫，遣游人回首。”是写游船兼写情思 。独自登船赏春游湖，荡漾于烟波之中，那鳞次栉比的离宫别殿又怎能不让人频频地回首眺望不止呢？离宫，皇帝临时住的行宫，此指南宋都城临安（今杭州）的宫殿。南宋偏安江左，故称临安为行都，临安之宫殿为离宫 。三十六离宫，言宫殿之多。以上叙事，写作者独游西湖，即景生情，引起对友人的深切思念。
下片拓展思路，紧接西湖景物，以婉媚密丽之笔，写他人之乐 ，进行反衬。“犹有”紧承上片，词意粘连相续。青楼，歌妓的住处。古代显贵之家亦称青楼，梁刘邈《万山见采桑人》诗 ：“倡女不胜愁，结束下青楼” ，后专指妓院 。翠翘，翡翠鸟尾上的长毛曰“翘”，美人把它当作首饰来装饰，故曰翠翘。宫黄，古代宫女用来涂额的黄粉，民间妇女亦多效之，又称额黄，是唐宋时一种很时髦的化妆。词人驾一叶扁舟，于落花缤纷中从水上缥缈而过，闪现在眼前的，是那精美的画船上，美女举袖障面；两岸的歌馆里，佳人持扇伫立。她们面容上涂着时兴的宫黄，时髦华丽的头饰闪烁着光彩。这些美女歌娃争艳比美，嬉游如故。而自己呢？友人已经远去 ，无人可与共赏良辰佳景，仿佛欢乐只是属于他人！难说处设以比较、对照，在这种曲折中词人心情的惆怅在华美快乐的背景下更显怅惆无状，意醇而味永。如今，充溢着词人整个心灵的，只有解脱不尽的无限的春愁，而这伤春的意绪犹如酒一般的浓烈，在词人心怀中荡漾起伏。要把它谱入丝弦自己聆听欣赏吧，可又有谁能够理解这伤春怀友的情思呢？更显示出两人友情的真挚与相知。据词序中所言，俞灏风度儒雅，善音乐，常常有山林隐居之想，堪称江湖文人白石的知音 。“今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣。”语极沉痛。“一行作吏”，即“一经作吏”，指俞灏出仕做了小官 。嵇康《与山巨源绝交书》：“游山泽，观鱼鸟，心甚乐之。一行作吏，此事便废 。”姜夔语意本此。因而，此词煞拍几句所表达的感情，就不仅是一般的怀友之情，它实在是说，知音已入仕途，相伴共享山林、琴曲之乐恐不可复得 ，似乎也表露出词人对友人及至世界的失望。
陈郁《藏一话腴》谓白石“襟怀洒落，如晋、宋间人。意到语工，不期于高远而自高远。”于此可见。本篇词紧紧扣住西湖景物，即地兴感，借落花烘染 ，用青楼反衬，然后归结到“吴丝自奏”，同上文“湖上携手”在照应中进行对比 ，尾句以“问谁识”提醒全篇，余韵悠然。在思路上，上片触景生思兴发离愁，再折转到当今；下片由旁写转入正写，由外景收束到内在心灵。全词几经转折，逐步递进地写出了对友人的真挚怀念，姜白石一生性情孤高，未尝仕宦，襟期灑官，“似晋宋人”，此词就借对友人的思念以自己的襟怀，意境深远于抑郁中隐隐透露出词人那清超潇散的情怀。