这首词是白石追怀昔日冶游，思念旧日情人之作。白石一生布衣作客，辗转江湖，且生性多情，所以疏狂流连的韵事，亦在所不见。这在那个时代的文人学士，也是寻常之事。光阴已逝，情事已非，但词人却念念不忘割舍不下 ，于是“与客携壶”，借酒浇愁有了这首《月下笛》。
姜白石作词，多从细微处着笔，而且善于表现情景交融的特定境界。“梅花过了” ，已点出仲春的时令 ，“夜来风雨”揭示梅花过了”的原因 。接下来，描写“幽禽”。幽禽，当指黄莺，柳永《黄莺儿》词，有“幽谷暄和，黄鹂翩翩”之句，可证。称黄莺为幽禽 ，暗示作者心情的孤寂、幽独。“幽禽自语。啄香心 ，度墙去”十个字，写黄莺的鸣叫、啄食、飞翔，都是从细微之处着笔 ，表现出骚人墨客特有的情绪，暗示了词人清苦寂寞的情怀 。这几句与其《庆宫春》中之“呼我盟鸥，翩翩欲下 ，背人还过木末”。各尽其妙。下面写到春衣，更可看出作者用笔之细 。“春衣都是柔荑剪 ，尚沾惹、残茸半缕”。柔荑，用细白柔嫩的初生茅草比喻美女的手 ，语出《诗经·硕人》“手如柔荑”。茸，即绣茸，刺绣用的丝线 。身上穿的春衣，是伊人素手亲绣，这与传为苏东坡作的《青玉案》词所写的“春衫犹是 ，小蛮针线”思路相同，但姜白石的笔触更为细腻，同是睹物思人，他却把无限深情凝聚在春衣的细微局部上，凝聚在香泽犹存的一点点线茸儿上，而这“残茸半缕”恰恰成为了感情的焦点 ，所以更见深度正是“于细微处见精神”。接下来，用“玉钿”指代意中人，同时点明“朱门深闭，再见无路 ”的事实 ，而其用语则显然是从唐人崔郊《赠去婢》诗中那“侯门一入深入海，从此萧郎是路人”的名句化出的无限惆怅难解之情，溢于言外。过片用“凝竚”作引领，从凝神静思之中描写了回忆与追寻的心理活动。用“系马垂杨，认郎鹦鹉”八个字描写往日的冶游，写得既生动又巧妙极见词人灵思妙用。说它生动，是能把当日冶游的气派神情描摹得活灵活现，系马足见风采，认郎以示熟稔 ，说它巧妙，是在前面加上一个“但”字，就由过去转到现在，如今只剩下垂杨和鹦鹉，从而把人去楼空、事过境迁的感慨传达了出来。这两句构思之精，用语之妙，寄情之深，直可与苏轼《永遇乐》“燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕”相媲美。皆有风景不殊而精事已非的深深慨叹。再下几句，可以说是针对杜牧那“十年一觉扬州梦 ，赢得青楼薄幸名”《遣怀》的著名诗句所作的发挥。大梦既觉，知道“彩云”已经“飞过”，——彩云是用北宋词人晏几道“当时明月在，曾照彩云归”《临江仙》句意 ，那就不必再痴痴地回忆了。可是，对能歌善舞的“吟袖弓腰”还是难以忘怀，只得让多情的“ 梁间燕子 ”去代为探问，——这是用李商隐“蓬莱此去无多路，青鸟殷勤为探看”句意 。可是，探问的结果却是仍然不知下落，故而只得以自伤昔日为多情所误，虚度少年时光结束全词 。这“误了人”的自伤自叹，表面上看是自伤多情，实则更反衬出词人的一往情深。