这首词中的蓬莱阁在绍兴卧龙山，为五代时吴越王钱鏐所建，是浙东名胜。宋恭帝德祐二年（1276），元军攻占南宋都城临安，周密随即流亡，这年和次年的冬天都曾到过绍兴，从词中描写冬天的景物来看本词应是第二年冬天游览蓬莱阁时写的，表达了作者怀念故国山河的爱国忧思。词人的感受是通过登阁所见景物曲曲传达出来的。在故国沦亡的情况下，词人登临古阁，感慨万千。时值冬季，天色阴沉，雪意未休，这种凄凉的气氛很好地烘托了作者的悲凉心境。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深，“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物。鉴曲即鉴湖，唐代诗人贺知章告老时曾赐得鉴湖后终于其地。茂林指兰亭，亦在绍兴，东晋名士王羲之等曾于此赋诗咏怀，《兰亭集序》中有“茂林修竹”之语。鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而今一片萧瑟和衰败。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”下面“岁华晚”三句，转而抒发身世飘零的感触 。登阁时已近年底，可自己仍在飘泊，而此番登临又是只身一人，尤感寂寞。“同载五湖舟”，说的是春秋时越国大夫范蠡功成身退与西施泛舟五湖的故事。自己虽然也和范蠡一样隐遁避世，四处漂泊，却是形单影孤 ，谁来与我作伴？“磴古”以下三句，再从抒情转入写景 。古老的石级，歪歪斜斜的老松，山崖背阳处多年积成的青苔，此情此景，怎能叫人不生“一片清愁”？
上阕写罢令人愁肠百结的冬景，下阕而抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以换头用“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。多少次我梦里回到故国，不禁眼泪洒遍家园。西浦、东州都是绍兴地名。周密祖籍济南，长期寓居吴兴，故将江浙一带视为第二故乡。但今日登阁眺望，颇像建安七子之一的王粲登楼，看到故国山川 、园林已今非昔比 ，不禁忧思万端。心眼，胸怀、气度。“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题集中抒发了国破家亡的痛苦 。秦鬟，指美如髻鬟的秦望山，在绍兴东南。妆镜，指清如明镜的鉴湖水。这句极力铺陈山川的美丽，可是，这么娇美的山川，为什么到这个时候才来游赏呢？江山已经易主，故园已经不再，这才是作者最为痛心疾首的。“最负他、秦鬟妆镜，好江山，何事此时游！”两句一出，直抒作者愁恨，给读者以极大震憾。结尾二句，却又笔头一转，轻轻远拓开去。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，如象离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。