这首词写于元丰元年（1078 ）苏轼任徐州知州时。词中即景抒情，情理交融，状燕子楼小园清幽夜景，抒燕子楼惊梦后萦绕于怀的惆怅之情，言词人由人去楼空而悟得的“古今如梦，何曾梦觉”之理。
作者在题记中提及的盼盼，乃唐代张尚书之爱妾，能歌善舞 ，风情万种。张氏死后，盼盼念旧情不嫁，在张尚书为其所建的燕子楼独居了十多年。作者声称自己夜宿燕子楼，梦到盼盼，因作此词。
上片写夜宿燕子楼的四周景物和梦。首句写月色明亮，皎洁如霜；秋风和畅，清凉如水，把人引入了一个无限清幽的境地 。“清景无限”既是对暮秋夜景的描绘，也是词人的心灵得到清景抚慰后的情感抒发。
接着景由大入小 ，由静变动：曲港跳鱼，圆荷泻露。词人以动衬静，使本来就十分寂静的深夜，显得越发安谧了。鱼跳暗点人静，露泻可见夜深 。“寂寞无人见”一句，含意颇深：园池中跳鱼泻露之景，夜夜可有，终是无人见的时候多；自己偶来，若是无心，虽在眼前，亦不得见。
以下转从听觉写夜之幽深、梦之惊断：三更鼓响，秋夜深沉；一片叶落，铿然作声。梦被鼓声叶声惊醒，更觉黯然心伤。“紞如”和“铿然”写出了声之清晰，以声点静，更加重加浓了夜之清绝和幽绝。片末三句，写梦断后之茫然心情：词人梦醒后，尽管想重新寻梦，也无处重睹芳华了，把小园行遍，也毫无所见，只有一片茫茫夜色，夜茫茫，心也茫茫。词先写夜景，后述惊梦游园，故梦与夜景，相互辉映，似真似幻，惝恍迷离。
下片直抒感慨，议论风生。首三句写在天涯漂泊感到厌倦的游子，想念山中的归路，心中眼中想望故园一直到望断，极言思乡之切。此句带有深沉的身世之感，道出了词人无限的怅惘和感喟。“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的喟叹，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭 ，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。“古今”三句，由古时的盼盼联系到现今的自己，由盼盼的旧欢新怨，联系到自己的旧欢新怨，发出了人生如梦的慨叹，表达了作者无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。结尾二句，从燕子楼想到黄楼，从今日又思及未来。黄楼为苏轼所改建，是黄河决堤洪水退去后的纪念，也是苏轼守徐州政绩的象征。但词人设想后人见黄楼凭吊自己，亦同今日自己见燕子楼思盼盼一样，抒发出“后之视今亦犹今之视昔 ”（王羲之《兰亭集序 》）的无穷感慨，把对历史的咏叹，对现实以至未来的思考，巧妙地结合在一起，终于挣脱了由政治波折而带来的巨大烦恼，精神获得了解放。
这首词深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。词中“燕子楼空”三句 ，千古传诵，深得后人赞赏。此三句之妙，正如郑文焯手批《东坡史府》云，“殆以示咏古之超宕，贵神情不贵迹象也。