这首小词以深秋的长安为背景，触目伤怀，抒发了词人“秋士易感”的失志之悲和离愁别恨。全词不事雕琢，采用白描手法，营造出一种低沉萧瑟而又冲淡清丽的意境。
开端的“长安”可以有写实与托喻两重含义。就写实而言，柳永确曾到过陕西的长安，在另一首《少年游 》中，他写过“参差烟树灞陵桥”之类的句子。
再就托喻言，“长安”原为中国历史上著名古都，诗人往往以“ 长安 ”借指为首都所在之地，而长安道上来往的车马，便也往往被借指为对于名利禄位的争逐。柳永此词在“马”字之下接上“迟迟”两字，这便与前面的“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成了一种强烈的反衬。至于在“道”字上著以一“古”字，则又可以使人联想及在此长安道上的车马之奔驰，原是自古而然 ，因而遂又可产生无限沧桑之感 。总之，“长安古道马迟迟”一句意蕴深远，既表现了词人对争逐之事早已心灰意冷，也表现了一种对今古沧桑的深沉感慨。
“高柳乱蝉嘶”一句，写秋蝉之嘶鸣更独具有一种凄凉之致，也表现有一种时节变易、萧瑟惊秋的哀感。柳永在“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了被蝉嘶而引起哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则又以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已凋零，所以乃弥见树之“高”也。这一句给人的总体感受是凄凉萧索。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”三句，写词人在秋日效野所见之萧瑟凄凉的景象 ，“ 夕阳鸟外”一句足可以表现郊原之寥阔无垠。飞鸟隐没在长空之外，而夕阳隐没则更在飞鸟之外，所以说“夕阳鸟外 ”。值此日暮之时 ，郊原上寒风四起，故又曰“秋风原上 ”，此景此情之中，一失志落拓之词人，又将何所归何处呢 ？“目断四天垂”，只见天苍苍，野茫茫，双目望断而终无一归处。上阕是词人自写今日之飘零落拓，望断念绝，自外界之景象着笔，感慨极深。
下阕，开始写对于过去的追思，感慨一切希望与欢乐已复得。“归云一去无踪迹”一句，是对一切消逝不可复返之事物的一种象喻。柳词此句之喻托，则其口气实与下句之“ 何处是前期 ”直接贯注。所谓“前期”者，指的是旧日之志意心期和旧日的欢爱约期。对于柳永而言，这两种期待和愿望，都已经同样落空了。下面三句乃直写自己今日的寂寥落寞，“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”。早年失意之时的“幸有意中人，堪寻访”的狎玩之意兴，既已经冷落荒疏，而当日与他在一起歌酒流连的“狂朋怪侣”也都已老大凋零。志意无成，年华一往，于是便只剩下了“不似少年时”的悲哀和叹息。这一句“少年时”气脉贯注，富于伤今感昔的慨叹，叹的是所追怀眷念的往事已无迹可循。以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生 ，虚实互应，是一首艺术造诣极高的好词，也是柳永悲剧性人生的缩影。作为一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，命中注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物。这首词不仅形象地描绘出高柳乱蝉、夕阳秋原的凄凉之景，而且更寄寓着作者浓重的离愁别恨和沉痛的身世之感。通篇采用白描手法，语言朴素，意境淡远。不论从思想上还是从艺术上，此词都对宋词的发展具有开拓性的意义。