这是一首典型的赏梅词作，借不同时期的赏梅感爱写出了词人个人的心路历程：少年的欢乐，中年的幽怨，晚年的沧落，在词中都约略可见。词意含蓄蕴藉，感情悲切哀婉，以赏梅寄寓自己的今苦之感和永国之忧，感慨深沉。
上阕回忆往昔赏梅生活，分为两层。“年年雪里，常插梅花醉 。”这两句抓住富有特征的生活细节生动地再现了词人早年赏梅的情景和兴致，表现出少女的纯真 、欢乐和闲适。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云 ：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻⋯⋯共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比 。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。接下来“挼尽梅花无好意 ，赢得满衣清泪”两句，心绪显然不同，虽然梅枝在手，却无好心情去赏玩，只是漫不经心地揉搓着。赏梅原本为的是排遣心头的忧伤，可是本来心情就不好，到头来不仅忧伤没有消除，反倒触景生情，激起更深的伤感，落得个“满衣清泪 ”。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俩相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。
上阕四句回忆了作者两个生活阶段赏梅时的又一不同情景和心情。
下阕以“今年”两字领起，同上阕的“年年”相对 。往年是“常插梅花醉”；即使是“挼尽梅花无好意”的时候，也多半为的是离别相思。眼前却截然不同了，“今年海角天涯，萧萧两鬓生华”，这里面包含着几多辛酸和哀愁。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了 。“看取晚来风势，故应难看梅花”一句还寄托着词人对国事的忧怀。这里的“风势”既是自然的“风势”也是政治的“风势”，即“国势”，寄寓着作者为国势衰颓而担忧的心绪 。“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难 ，而且颇有经受不住之势。在这种情况下 ，她哪里还有赏梅的闲情逸致呢！身世之苦、国家之难揉合在一起，词的思想境界为之升华。这首词依次描写作者在少年、中年和晚年三个不同的生活阶段中赏梅的不同情致 ：少年时赏梅醉酒、中年时对梅重泪和晚年时无心赏梅 ，运用对比手法，物态人事双关，表现出词人生活的巨变，着重写作者晚漂零凄之境和国破家亡之悲，真切感人。