青楼：华丽的楼宇，常被指为妓女的居处。
【简析】：
这首诗追悔了常去妓馆、空度年华的生活，对后人具有教诲作用。
【注解】：
１、落魄：漂泊。
２、楚腰：楚灵王好细腰的典故。这里均指扬州妓女。
３、青楼：指妓女居处。
【韵译】：
飘泊江湖生活潦倒，常常载酒而行。
放浪形骸沉溺美色，欣赏细腰轻盈。
十年扬州不堪回首，竟是一场春梦；
留连青楼，只落得个薄情郎的声名。
【评析】：
这是作者回忆昔日的放荡生涯，悔恨沉沦的诗。首句追叙扬州生活：寄人篱下。二句写放浪形骸，沉湎于酒色。以“楚王好细腰”和“赵飞燕体轻能为掌上舞”，两个典故，形容扬州妓女之多之美和作者沉沦之深。三句写留连美色太久，十年冶游于今方才省悟。四句写觉醒后的感伤，一生声名丧失殆尽，仅存青楼薄幸之名。自嘲自责，抑郁诙谐。
《全唐诗话》说，吴武陵看了杜牧这首诗，即以他的《阿房宫赋》向崔郾推荐，杜牧于是登第。
--引自"超纯斋诗词" 翻译、评析：刘建勋
这首诗，是杜牧追忆在扬州当幕僚时那段生活的抒情之作。
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。为什么这样说呢？请看下面：“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好象很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤……这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。“赢得青楼薄倖名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心！“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己又干了些什么，留下了什么呢？这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
（唐永德）
唐诗三百首